미국 달러화를 기축통화로 하는 현행 국제금융시스템의 근본적 모순을 뜻한다. 로버트 트리핀(Robert Triffin) 예일대 교수는 미국의 무역수지 적자가 심해진 1960년, 기축통화의 구조적 모순을 설명했는데, 이후 트리핀의 딜레마라는 이 용어가 널리 인용되기 시작하였다.  

트리핀은 1944년 출범한 브레튼우즈(Bretton Woods)  체제가 기축통화(key currency)라는 내적 모순을 내포 하고 있다고 진단했다. 브레튼우즈 체제는 기존의 금 대신 미국 달러화를 국제결제에 사용하도록 한 것으로, 금 1온스의 가격을 35달러로 고정해 태환할 수 있도록 하고, 다른 국가의 통화는 조정 가능한 환율로 달러 교환이 가능하도록 해 달러를 기축통화로 만든 것이다. 

한편, 미국 달러화가 기축통화의 역할을 하기 위해서는 대외거래에서의 적자를 발생시켜 미국 외에 끊임없이 유동성을 공급해야 한다. 그러나 미국의 적자상태가 장기간 지속될 경우에는 유동성이 과잉돼 달러화의 가치는 흔들릴 수 밖에 없다. 반면 미국이 대외거래에서 장기간 흑자상태를 지속하게 되면, 달러화의 가치는 안정시킬 수 있으나 국제무역과 자본거래를 제약할 수 있다. 적자와 흑자의 상황에도 연출될 수 밖에 없는 달러화의 이럴 수도 저럴 수도 없는 모순된 상황을 가리켜 트리핀의 딜레마라고 하는 것이다.